Тоше Проески родился 25 января 1981 года в Прилепе.
Его первым значительным публичным выступлением было участие в фестивале Мелфест в 1996 и 1997 году, где он два раза подряд получил главный приз.
На фестивале Макфест в 1997 году он исполнил песню «Pusti me».
Год спустя он принимает участие в фестивале в Скопье (национальном отборе к конкурсу Евровидение) с песней «Ostani do Kraj».
Он начинает сотрудничество с известным композитором Григором Копровым, которое дало результат в виде огромного количества хитов первыми из которых стали «Usni na Usni» (второй приз жюри) и «Sonce vo Tvoite Rusi Kosi» — (первый приз на Еврофесте).
В 1999 голу Тоше подписывает контракт с лейблом Авалон и выпускает свой дебютный альбом «Nekade vo Nokta», включающий 11 песен, на следующий день после выступления на фестивале Скопье 1999 с песней «Tvoite Baknezi na Moite Beli Kosuli».
Этим летом Тоше дает свой первый концерт в Скопье.
Осенью 1999 года он получает второй приз жюри на фестивале Макфест с песней «Morska zvezdo». В начале 2000 года его альбом получает все крупные призы музыкальной индустрии, включая лучшего вокалиста, концерт года, лучший видеоклип и т.д.
Тоше принимает участие в Скопье 2000 с песней «Solzi Pravat Zlaten Prsten», но даже получив большинство голосов телезрителей по решению жюри получает лишь третье место и вновь упускает шанс попасть на Евровидение.
Он начинает запись нового альбома «Sinot Bozji», который выходит в июне 2000 года.
Альбом включает в себя такие хиты как «Nemir» ( дуэт с Каролиной Гочевой, второй приз на фестивале Подгорица 2001), «Iluzija» (Гран при на Славянском базаре в Витебске) и «Tajno Moja» (второй приз на фестивале в Черногории).
Компания БК саунд проводит промоушн альбома по всей бывшей Югославии.
На престижной номинации «Оскар популярности» Тоше получает приз как лучший вокалист всей бывшей Югославии 2000 года.
Он приступает к работе над третьим сольным альбомом «Ako me poglednes vo oci» в Афинах, Греции. Альбом был записан в двух версиях — македонской и сербской.
Македонская версия альбома, авторами которой стали композитор Феб, автор слов Марина Тучакович, был выпущен в октябре 2002 года.
26 ноября 2002 года с концерта в Скопье начался 25 дневный тур Тоше по Македонии.



В 2004 году представлял свою страну с песней «Life», заняв 10 место в полуфинале с 71 очком, и 14 место в финале с 47 очками.

Скончался 16 октября 2007 года в автомобильной аварии.